STRUKTUR DAN TATA NAMA
Glukosa adalah monosakarida dengan rumus C 6 H 12 O 6 atau H-(C = O) - (CHOH) 5-H, yang lima hidroksil (OH) kelompok tersebut diatur dalam cara tertentu di sepanjang-nya enam karbon backbone.Dalam sekilas yang terbuka-rantai bentuk, molekul glukosa memiliki terbuka (sebagai lawan siklik dan tidak bercabang tulang punggung) dari enam atom karbon, C-1 melalui C-6, di mana C-1 merupakan bagian dari kelompok aldehida H (C = O) -, dan masing-masing dari lima karbon lainnya dikenakan satu kelompok hidroksil-OH. Sisanya obligasi dari karbon tulang punggung dipenuhi oleh hidrogen atom-H. Oleh karena glukosa adalah heksosa dan aldosa , atau aldohexose .
NOTASI “D” DAN “L”
Notasi D & L dilakukan karena adanya atom C dengan konfigurasi asimetris seperti pada gliseraldehida.
Masing-masing dari empat karbon C-2 melalui C-5 yang kiral , artinya bahwa empat obligasi tersebut terhubung ke empat bagian yang berbeda dari molekul. Dalam D-glukosa, keempat bagian harus dalam tiga dimensi tertentu pengaturan. Yakni, ketika molekul ditarik dalam proyeksi Fischer , yang hydroxyls pada C-2, C-4, dan C-5 harus berada di sisi kanan, sementara pada C-3 harus berada di sisi kiri.
PENAMAAN
Untuk gula dengan atom C asimetrik lebih dari 1, notasi D atau L ditentukan oleh atom C asimetrik terjauh dari gugus aldehida atau keto. Gula yang ditemui di alam adalah dalam bentuk isomer D.
Gula dalam bentuk D merupakan bayangan cermin dari gula dalam bentuk L. Kedua gula tersebut memiliki nama yang sama, misalnya D-glukosa & L-glukosa.
Posisi keempat hydroxyls yang terbalik dalam diagram Fischer L-Glukosa; D- dan L- glukosa adalah dua dari 16 kemungkinan aldoheksosa 14 lainnya allose , altrose , mannose , gulose , idose , galaktosa , dan talose , masing-masing dengan dua isomer, 'D -' dan 'L -'.
Pada gula yang lebih panjang, bentuk L- atau D- ditentukan dari atom karbon kiral yang paling jauh dari gugus karbonil
Bentuk kiral yang berbeda dari suatu gula, disebut isomer optik atau stereoisomer.
BENTUK SIKLIK
Pentosa dan heksosa dapat membentuk struktur siklik melalui reaksi gugus keton atau aldehida dengan gugus OH dari atom C asimetrik terjauh. Glukosa membentuk hemiasetal intra-molekular sebagai hasil reaksi aldehida dari C1 & OH dari atom C5, dinamakan cincin piranosa.
Pembentukan hemiasetal & hemiketal
Aldehida dapat bereaksi dengan alkohol membentuk hemiasetal. Keton dapat bereaksi dengan alkohol membentuk hemiketal.
Fruktosa dapat membentuk :
Cincin piranosa, melalui reaksi antara gugus keto atom C2 dengan OH dari C6.
Cincin furanosa, melalui reaksi antara gugus keto atom C2 dengan OH dari C5.
Siklisasi D-glukosa
Cincin beranggota enam = PIRANOSA
Pembentukan cincin siklik glukosa menghasilkan pusat asimetrik baru pada atom C1. Kedua stereoisomer disebut anomer, a & b.
Proyeksi Haworth menunjukkan bentuk cincin dari gula dengan perbedaan pada posisi OH di C1 anomerik :
a (OH di bawah struktur cincin)
b (OH di atas struktur cincin).
Dalam solusi, rantai-bentuk terbuka glukosa ('baik' D - atau 'L -') ada dalam keseimbangan dengan beberapa isomer siklik , masing-masing berisi sebuah cincin karbon ditutup dengan satu atom oksigen. Dalam larutan air, bagaimanapun, glukosa ada sebagai pyranose selama lebih dari 99%. Bentuk rantai terbuka terbatas sekitar 0,25% dan furanose ada dalam jumlah diabaikan. Istilah "glukosa" dan "D-glukosa" biasanya digunakan untuk bentuk-bentuk siklik juga. Cincin ini berasal dari bentuk rantai terbuka oleh adisi nukleofilik reaksi antara kelompok aldehid - (C = O) H pada C-1 dan kelompok hidroksil-OH pada C-4 atau C-5, menghasilkan hemiacetal kelompok-C (OH) HO-. Hemiasetal siklik dapat terbentuk sebagai hasil reaksi antara gugus hidroksil dan karbonil pada rantai yang sama
Reaksi antara C-1 dan C-5 menciptakan sebuah molekul dengan cincin beranggota enam, disebut pyranose , setelah eter siklik pyran , molekul sederhana dengan cincin karbon-oksigen yang sama. Reaksi antara C-1 dan C-4 menciptakan sebuah molekul dengan cincin beranggota lima, yang disebut furanose , setelah eter siklik furan. Dalam kedua kasus, setiap karbon di atas ring memiliki satu hidrogen dan satu hidroksil terpasang, kecuali untuk karbon terakhir (C-4 atau C-5) dimana hidroksil diganti oleh sisa molekul terbuka (yang - (CHOH) 2-H atau - (CHOH)-H, masing-masing).
Reaksi cincin-penutupan membuat karbon C-1 kiral juga, karena empat obligasi menyebabkan-H, ke-OH, untuk karbon C-2, dan oksigen cincin. Keempat bagian dari molekul dapat diatur sekitar C-1 ( karbon anomeric ) dalam dua cara yang berbeda, yang ditunjuk oleh prefiks 'α-' dan 'β-'. Ketika molekul glukopiranosa ditarik dalam proyeksi Haworth , penunjukan 'α-' berarti bahwa kelompok hidroksil yang melekat pada C-1 dan-CH 2 OH pada C-5 terletak di sisi berlawanan dari ring pesawat (a trans pengaturan ), 'sedangkan' β-berarti bahwa mereka berada di sisi yang sama dari pesawat (a cis pengaturan).
Oleh karena itu, terbuka isomer D-glukosa menimbulkan empat isomer siklik yang berbeda: α-D-glukopiranosa, β-D-glukopiranosa, α-D-glucofuranose, dan β-D-glucofuranose, α-D - Glucopyranose Glukopiranosa, β-D - Glucopyranose Glukopiranosa, α-D - Glucofuranose Glucofuranose, β-D - Glucofuranose Glucofuranose.
Rantai lainnya terbuka-isomer L-glukosa juga menimbulkan empat bentuk siklik berbeda L-glukosa, masing-masing cermin gambar dari D-glukosa yang sesuai.
Cincin glukopiranosa (α atau β) dapat mengasumsikan bentuk non-planar beberapa, analog dengan 'kursi' dan 'perahu' konformasi dari sikloheksana. Demikian pula, cincin glucofuranose mungkin beranggapan beberapa bentuk, analog dengan 'amplop' konformasi dari cyclopentane .
Glukopiranosa bentuk glukosa yang mendominasi dalam larutan, dan merupakan bentuk yang diamati dalam keadaan padat. Mereka adalah padatan kristal berwarna, sangat larut dalam air dan asam asetat , buruk larut dalam metanol dan etanol . Mereka meleleh pada 146 ° C (α) dan 150 ° C (β), dan terurai pada suhu tinggi ke karbon dan air.
Karena sifat ikatan karbon yang berbentuk tetrahedral, gula piranosa membentuk konfigurasi “kursi" atau “perahu", tergantung dari gulanya. Penggambaran konfigurasi kursi dari glukopiranosa di atas lebih tepat dibandingkan dengan proyeksi Haworth.
BANDINGAN ALPA DAN GLUKOSA BETA
Posisi gugus-OH pada karbon anomeric merupakan perbedaan penting untuk kimia karbohidrat.
• Posisi Beta didefinisikan sebagai-OH berada di sisi yang sama dari cincin sebagai # C 6. Dalam struktur kursi ini menghasilkan proyeksi horisontal.
• Posisi Alpha didefinisikan sebagai-OH berada di sisi berlawanan dari cincin sebagai # C 6. Dalam struktur kursi ini menghasilkan proyeksi ke bawah.
sumber : http://agusnurul.blogspot.com
so good
BalasHapus